Ad Anghiari si corre un Palio dal 1441 ogni 29 Giugno, è il momento in cui si festeggia la vittoria delle truppe fiorentine e dei loro alleati sui milanesi di Filippo Maria Visconti.

Fin da subito questo Palio si corse in contemporanea ad Anghiari e Firenze, ma oggi solamente Anghiari ripercorre questa tradizionale festa.

È uno dei Palii più antichi di Toscana e si corre a piedi dal luogo della battaglia, la Maestà di S.Maria alla Vittoria, fino alla piazza del “mercatale” (attuale piazza Baldaccio Bruni), percorrendo a piedi e di corsa la strada in salita detta “la Croce”, in virtù della chiesa sulla sommità legata ai percorsi di San Francesco in questa valle.